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Robinson關環反應

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環己酮先對甲基烯基酮進行邁克爾加成,然后進行分子內的羥醛縮合關環得到六元環的α,β-不飽和酮的反應。

反應機理


反應實例




成環戊烯環的Robinson反應


參考文獻

1. Rapson, W. S.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1935, 1285–1288. Robert Robinson used the Robinson annulaton in his total synthesis of cholesterol. Here is a story told by Derek Barton about Robinson and Woodward: “By pure chance, the two great men met early in a Monday morning on an Oxford train station platform in 1951. Robinson politely asked Woodward what kind of research he was doing these days; Woodward replied that he thought that Robinson would be interested in his recent total synthesis of cholesterol. Robinson, incensed and shouting ‘Why do you always steal my research topic?’, hit Woodward with his umbrella.”—An excerpt from Barton, Derek, H. R. Some Recollections of Gap Jumping, American Chemical Society, Washington, D.C., 1991.【Robert Robinson 在全合成膽固醇(cholesterol)的過程中利用Robinson關環反應 。Derek Barton曾講過一個有關Robinson和Woodward的小故事:“1951年一個星期一的早晨,一個偶然的機會,兩個著名的科學家在牛津火車站的月臺上偶遇。Robinson很禮貌的問Woodward最近在做哪方面的研究。Woodward回答道,Robinson應該對最近他的cholesterol的全合成有興趣。Robinson憤怒的大喊道,‘為什么你總是偷我的研究課題?’并抄起傘向Woodward掄去。”----摘自Barton, Derek, H. R.的《Some Recollections of Gap Jumping, American Chemical Society, Washington, D.C., 1991.》】

2. Gawley, R. E. Synthesis 1976, 777–794. (Review).

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編譯自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Robinson annulation,page 519-520.

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