上海
本文轉自“有機化學文獻解析”：
最近，美國化學會旗下期刊ACS catal. （2020, 10, 9594?9603）報道了一種新的酰胺化方法，使用硅烷HSi(OCH(CF3)2)3 作為酰胺化試劑，反應中加入胺硅烷做作為催化劑，既可以加速羧酸的硅基化，也可以加速下一步的酰胺化，使得底物的利用率非常高（酸：胺：硅試劑=1:1:1）。
作者先篩選了一些硅試劑，發現 HSi(OCH(CF3)2)3 效果最好。 然后利用HSi(OCH(CF3)2)3試劑條件驗證反應的適用性。 從下圖可以看出，不僅反映的產率高，反應條件溫和，不同胺保護基像常見的Cbz，Fmoc，Boc，Bz，Ac等都能兼容，而且產物構型保持，基本沒有發生消旋。
作者在充分研究機理的基礎之上，發現加入胺基硅烷催化劑可以明顯提高產率，最大限度地提高原子經濟性（ 酸： 胺： 硅試劑=1:1:1 ），反應時間也明顯縮短，同時保持產率和構型。
反應機理
PMBNH[Si]主要是促進羧酸的硅基化步驟加速反應。
參考資料：Peptide Bond-Forming Reaction via Amino Acid Silyl Esters: New Catalytic Reactivity of an Aminosilane；ACS Catal. 2020, 10, 16, 9594–9603。
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