常用溶劑----DMPU

【名稱】1,3-Dimethyl-3,4,5,6-Tetrahydro-2(1H)-Pyrimidinone

1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮

【分子式】 C6H12N2O

【分子量】128.17

【CA登錄號】[7226-23-5]

【縮寫和別名】DMPU，N,N'-Dimethylpropyleneurea

【物理性質】bp 230 oC/260 mmHg，d 1.561g/cm3，溶于大多數有機溶劑。

【制備和商品】國內外試劑公司均有銷售。

【注意事項】該試劑具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。

1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)在有機合成中主要被用作非質子偶極溶劑或者作為有機反應的共溶劑。與其它同類型的溶劑如HMPA、DMF、DMSO 等比較，它與HMPA 的性質更加接近。DMPU 許多時候取代HMPA 的原因不是因為它具有更好的性質，而是因為它在使用上更安全。

DMPU 常常作為共溶劑用于活性甲基或者亞甲基的烷基化反應，它可以使得活性甲基或者亞甲基被強堿奪取質子后生成的碳負離子更穩定，在與鹵代烴或者磺酸酯的反應中得到更好的收率 (式1)[1~3]。末端炔烴的烷基化反應也可以通過使用DMPU而受益 (式2)[4]。

在羥醛縮合反應中，首先是堿性試劑與羰基生成烯醇鹽中間體。在Micheal加成反應中，堿性試劑與羰基的反應也是首先生成烯醇鹽中間體。這些反應中間體均可以通過使用DMPU作為共溶劑得到穩定，因此提高反應的收率 (式3)[5~7]。

雖然DMPU 自身分子中含有羰基，但是在低溫下仍然可以作為鋰試劑或者格氏試劑的反應溶劑。有人報道，在Wittig反應中采用DMPU 作為共溶劑，可以使用n-BuLi 作為堿性試劑在低溫下生成相應的葉立德，使得一般堿試劑不能進行的反應順利完成 (式4)[8,9]。

一般金屬離子參與的反應需要改善反應條件時，可以采用DMPU作為共溶劑來做進一步的嘗試 (式5)[10,11]。

參 考 文 獻

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本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著