上海
醛酮在電子供體的存在下進行單電子轉移，接著通過雙分子還原偶聯，制備得到鄰二醇產物的反應，稱為。反應名稱取自以丙酮為原料進行反應得到的產物頻哪醇（也稱為“2,3-二甲基-2,3-丁二醇”或“四甲基乙二醇”）。此反應于1859年由威廉·魯道夫·菲蒂希首次報道。此反應通常以同分子偶聯為主，也可發生在不同分子間進行交叉偶聯反應。經典的偶聯反應是以 金屬，低價金屬鹽， 金屬氧化還原 對 和金屬陽離子絡合物等作為單電子供體，其中 鎂是常用的金屬 。但是經典的Pinacol偶聯條件，官能團兼容度很低。
在過去的十幾年里，光化學反應的研究報道呈爆發式增長，光化學反應中，光氧化還原催化劑催化反應的的 最常見機理就是單電子轉移機理，光催化劑吸收光子進入電子激發態，導致其擁有很強的氧化還原性。其可以快速將電子轉移到缺電子受體A，或接受富電子供體D的電子，反應循環包括氧化和還原兩種路徑，最終的結果是產生一對包含氧化供體（D?+）和還原受體（A??）的反應性自由基離子。偶聯反應非常適合光氧化還原催化條件。
2017年，南京大學姚祝軍/王少仲課題組報道了“通過可見光光氧化還原催化的α-酮酯還原二聚反應合成2,3-二烷基化酒石酸酯”的文章，文章第一作者為朱晶。這是一種可見光驅動有機染料Eosin Y催化的反應。該方法 無過渡金屬催化， 可見光光氧化還原催化（普通照明用白光LED燈就可實現）條件下利用廉價的有機染料Eosin Y作為光催化劑，Hantzsch型1,4-二氫吡啶作為氫供體，輕松實現α酮酯的合成2,3-二烷基化酒石酸酯。 該方法對多種官能團具有良好的兼容性，包括環丙烷、烯烴、炔烴、4-甲氧基芐基醚、縮醛、硅醚、氨基甲酸酯、環醚、環硫醚、溴代烷烴和N-烷氧基鄰苯二甲酰亞胺等。 通過采用可見光光氧化還原催化的還原偶聯反應以及隨后的光學拆分，可以方便地獲得兩種對映體富集的2,3-二烷基化酒石酸的非對映異構體。
【ACS Omega 2017, 2, 8, 4665–4677】
反應機理：
實驗操作：
General Procedure for the Photoredox-Catalyzed Reductive Dimerization of α-Ketoesters. A solution of Na 2 -EY (0.006 mmol), Hantzsch-type 1,4-dihydropyridine ( 0.165 mmol), and α -ketoester (0.3 mmol) in THF/H 2 O (6.0 mL, 95:5 v/v, degassed) was stirred under the nitrogen atmosphere by irradiation of 10 W white LEDs at a distance of 5 cm at room temperature. The reaction mixture was concentrated in a rotary evaporator under vacuum upon the completion of the reaction (monitored by TLC). The residue was then puri fi ed by silica gel column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate = 30:1 v/v for 2a ? e , 2g ? i , 2l ? p , 2s ? t ; 20:1 v/v for 2j , 2l , 2u , 2v ; 10:1 v/v for 2q ) to give pure 2,3-dialkylated tartaric acid esters
作者使用光源用的是白光LED燈帶，燈帶的光照比較均勻，可以放大到10g規模。這一步非常重要的一點就是反應溶劑必須鼓泡除氧，用長針頭鼓泡30分鐘以上，盡量減少溶劑中溶解的氧，否則反應很容易失敗。【】
參考資料：
ACS Omega 2017, 2, 8, 4665–4677
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