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5月20日晚，烏無人系統部隊司令布羅夫迪稱，烏軍摧毀了頓涅茨克地區俄軍一個無人機操作員培訓中心。該設施由“俄羅斯火箭與炮兵科學院”資助，烏軍對該設施進行了11次打擊，導致生產和維修設施被毀，包括四輛被送來維修的“虎”式裝甲車。該培訓中心負責人被擊斃，俄軍至少有65人傷亡。

路透社5月20日消息，由于烏克蘭無人機的遠程襲擊，俄中部幾乎所有主要煉油廠都被迫停止或減少燃料生產。包括基里希煉油廠、莫斯科煉油廠，以及伏爾加河畔的下諾夫哥羅德、梁贊和雅羅斯拉夫爾的煉油廠。已全部或部分停產的煉油廠總產能超過每年8300萬噸，約合每天23.8萬噸，約占俄羅斯石油煉制總產能的四分之一。

5月21日夜間，烏軍又襲擊了位于距離邊境超過800公里處的俄羅斯塞茲蘭煉油廠。該廠年加工能力最高達900萬噸石油。

澤連斯基5月21日發文稱，烏特種部隊當天空襲了俄羅斯聯邦安全局在赫爾松的總部，以及一套俄軍鎧甲-S1防空系統。在這次行動中，約有100名俄軍死傷，還摧毀一套鎧甲-S1地對空導彈系統。

5月21日，烏軍聯合部隊集團發言人維克托·特雷古博夫表示，在哈爾科夫州的大布爾盧克方向，俄方失去了兩個居民點，俄軍實際上已被逼退至國境線附近，“已經回到了大約一年前的狀態”。

在庫皮揚斯克方向，俄軍繼續在東岸施壓，但這些嘗試并未取得成果。盡管俄軍試圖以小股部隊滲透進城，烏軍仍完全控制著庫皮揚斯克，大多數此類滲透嘗試都被烏軍發現并清除。烏軍成功收復了庫皮揚斯克地區相當一部分領土，并在2026年冬季和春季解放了烏克蘭南部超過400平方公里的區域，同時還在扎波羅熱州西部推進。

美國戰爭研究所（ISW）強調，自2026年初以來，烏軍針對俄軍后勤、裝備和有生力量加強了中程打擊行動，這顯著削弱了俄軍在整條前線實施進攻行動的能力。烏軍正在前線奪回主動權轉入反擊，過去幾個月里，烏軍取得了自2024年8月進入庫爾斯克州以來最顯著的戰果。

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烏無人系統部隊司令5月20日表示，僅在5月前19天，烏無人機就造成19203名俄軍傷亡。其中，超過6000人是由無人系統部隊實施打擊造成的。他預測，到本月底，俄軍因無人機打擊造成的損失人數可能超過3.4萬人，這還不包括炮擊、對后方的打擊以及其他尚未確認的損失。

俄軍不及補充損失，俄國防部正面臨人員補充問題。根據ISW的數據，2026年第一季度，俄軍僅簽署了70500份合同，低于彌補損失所需的水平。

5月21日，烏防長費多羅夫在記者會上設了殲敵新目標：俄軍每推進1平方公里，至少造成200人傷亡。據他稱，目前正在給敵人造成災難性的損失：4月份35203 人；3月份35351人，去年12月34544人。他說：“形勢表明，烏方已成功大幅減緩敵軍推進速度，并逐步掌握主動權。”

費多羅夫還表示，烏軍已學會擊落俄軍90%的無人機和近80%的巡航導彈，但“我們現在集中精力研發用于擊落‘沙赫德’的廉價導彈。我們已經找到了一些接近成熟的解決方案，并開始進行測試”。據他介紹，當前任務是將生產規模擴大數十倍，并在秋冬季節到來前儲備這類導彈。

此前一天，歐盟宣布，烏克蘭與歐盟已就一項基于歐盟貸款項目的83.5億歐元援助達成諒解備忘錄，于當天上午簽署了該文件。如果一切順利，烏克蘭最早在6月中旬就能拿到資金。歐洲正在建立獨立于美國之外的一體化防御，但還需要數年時間，現在，歐洲的安全最需要烏克蘭。

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5月21日，俄總參謀長格拉西莫夫聲明稱，在俄-白斯聯合戰略核力量演習框架下，核彈藥已交付并移交給兩國的參演部隊。

北約秘書長呂特警告說，如果俄羅斯與白俄羅斯對烏克蘭使用核武器，將面臨“毀滅性”的后果。呂特還強調，美國將繼續在核威懾和防御相關事務上支持歐洲。吳鉤認為，一旦俄羅斯若膽敢動用核武，即便是美軍坐視不管，歐洲軍隊必出戰殺入俄羅斯，解除其核武裝。

據美國戰爭研究所（ISW）分析，俄羅斯啟動核演習，是為了向烏克蘭的盟友展示力量，并借此對其施加壓力。同時，莫斯科也試圖轉移外界對其戰場失利的注意力。

5月21日，烏克蘭總統辦公廳主任布達洛夫表示，俄軍最初聲稱“三天內”攻占基輔，后來演變為“不惜一切代價”控制頓巴斯。現在又有了一個新說法：“烏克蘭必須是一個無核國家，而且不能加入任何軍事聯盟。”

布達洛夫嘲笑說：這意味著普京勝利的“門檻又降低了”。烏克蘭本就自愿放棄了核武成為一個無核國家，怎么現在又成了他戰爭勝利的目標了？

澤連斯基表示，如果白俄羅斯邊境地區出現威脅，烏克蘭已做好先發制人的準備。他警告說：“白俄羅斯領導人必須清醒地認識到，任何針對烏克蘭的侵略行為都將帶來后果。”

白俄羅斯國家通訊社5月21日報道，白俄總統盧卡申科稱，只有“在我們的領土上發生侵略行為”時才會卷入戰爭。他表示，愿意與澤連斯基進行對話，討論白俄與烏克蘭的關系，并可能探討未來前景。

呵呵，誰都會明白，老盧頭肯定不愿意介入戰爭，但身不由己啊。

此正是：前線反擊又遠襲，二百人頭一公里。烏軍殲敵設新標，可憐老盧不由己。